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人気のお笑い芸人たちをシャッフルして即席コンビを結成させ、ネタを披露し合うコンテスト形式の番組。
コンビの組み合わせは厳正な抽選を行い、決定したコンビはそれぞれ新ネタを一から作り上げ、本番に臨む。ネタ作りの時間は2005年（第1回）は数日間の猶予が与えられていたが、第2回からは抽選後から3時間のみ、そして同日に大会本番が行なわれるようになり、より即興性が高まった。番組内では組み合わせ抽選会からそれぞれのコンビの打ち合わせ風景、大会本編のあと収録後の打ち上げパーティーの様子までが放送される。
参加者たちはそれぞれが十分な経験を積み独自のスタイルを確立した者ばかりであるが、新たな相方と組むことによって未知の領域に挑むこととなり、同時に周囲からの大きな期待に晒される。参加者たちにとっては失敗が許されない非常に重圧のかかる舞台となっている様子である。その彼らの必死さの裏腹で、芸に対する真摯さが垣間見られ、演者の単純な人気だけでは量れない部分を見ることが出来る。
史上空前!! 笑いの祭典 ザ・ドリームマッチ2007
川田が「鴨鍋、モツ鍋、渡辺」というボケを繰り返し、
木村拓哉やトム・クルーズが突っ込みをやったらどうなるか
史上空前!! 笑いの祭典 ザ・ドリームマッチ2007
全校児童が1人という田舎の小学校にテレビ局が取材に訪れる。
児童が、1人しかいないことによって生じる不都合が面白い
史上空前!! 笑いの祭典 ザ・ドリームマッチ2007
志村けんの往年のネタを使ったコント。CM撮影を舞台とし、
ディレクターが新人をいびるという構図になっている。
史上空前!! 笑いの祭典 ザ・ドリームマッチ2007
山口が園児を、遠藤が保父を演じる。
幼稚園児の役とは思えない物真似などを披露する。
史上空前!! 笑いの祭典 ザ・ドリームマッチ2007
古臭い二枚目顔だといじめられている小学生に対し、
酔っ払いのおっさんのボクシングトレーニング
史上空前!! 笑いの祭典 ザ・ドリームマッチ2007
淳が教師でウドが生徒の父親を演じるコント。
ツッコミに回った淳が挙動不審なウドのボケを操った。
